A Börzsöny északi részén, Drégelypalánk és Nagyoroszi községektől egyforma távolságra, a zöldellő hegyek egyik 444 méter magas sziklacsúcsán emelkedik Drégely vára. A mongol könnyűlovasok elvonulása után, a horvát tengerpartról hazatérő Árpád-házi IV. Béla király parancsára végrehajtott várépítések idején emeltette a környező területeket birtokló Hontpázmány nemzetség.
Első, fennmaradt okleveles említése 1285-ből származik, akkoriban Hont fia - Demeter nemes úr - lakta családjával és szolgaszemélyzetével. A vár birtokosai a XIV. század elején kitört anarchikus belháborúban kénytelenek voltak meghódolni a nagyhatalmú Csák oligarcha előtt. 1321 után királyi várnagy parancsolt benne.

Luxemburgi Zsigmond király 1390-ben az udvari köréhez tartozó Tari László főnemesnek adományozta, a trónra jutása idején vívott pártharcokban tanúsított hűséges szolgálataiért. Később az esztergomi érsek tulajdonába került, aki fényesen berendezett vadászkastéllyá alakíttatta át a középkori erődítményt. Buda várának 1541-es török általi elfoglalása után megnőtt a hadászati jelentősége, az arany- és ezüstbányákkal rendelkező felvidéki németajkú városokat védelmezte. Csekély létszámú helyőrsége sokszor csapott össze a környékbeli falvakat fosztogató „pogány” lovasportyázókkal.

1544-ben nevezte ki Várday Pál esztergomi érsek a vár kapitányává Szondy Györgyöt, aki megpróbálta a katonai szempontból már elavult végvárat megerődíteni.

Ali budai pasa 1552 nyarán vonult fel a vár ostromára hatalmas seregével. A helyőrség létszáma ekkor mindösszesen 146 katona volt. A korszak leghíresebb versmondója, Tinódi Lantos Sebestyén Krónikájából ismerjük a háromnapos viadal részleteit. Az alsó palánkvár felgyújtása után a védők visszavonultak a sziklán magasodó felsővárba, melynek kaputornyát a törökök tüzérsége hamarosan földig rombolta. A gyalogsági rohamokat visszaverő magyar végváriak még életben maradt katonái, végül a harmadik napon halált megvető bátorsággal kitörtek, és Szondy kapitánnyal az élen mind hősi halált haltak a véres közelharcban.

A rommá lőtt Drégely várát a hódítók nem építették újjá, helyette a völgybeli községben emeltettek egy palánkvárat. A történelmi emlékhely roskadozó várfalait az 1990-es években létrehozott Drégelyvár Alapítvány jóvoltából régész szakemberek tárják fel, hogy helyreállítása után még sokáig tanúhelye lehessen az itt életüket feláldozó vitézeknek.